Transamerica - EUA - 2005

No sul da Califórnia, Estados Unidos, Bree Osbourne, que antigamente era Stanley Chupak, finalmente recebe a notícia que ela está esperando: que foi aprovada para fazer a cirurgia de redesignação sexual de homem para mulher. Mas antes de Margaret, sua terapeuta, lhe permitir ir adiante com a cirurgia programada dali a uma semana, Bree tem que lidar com uma questão do passado não resolvida. Bree recebe um telefonema de um rapaz 17 anos de idade chamado Toby Wilkins, que estava à procura de Stanley, seu pai biológico. Toby está em uma prisão de Nova York por ter cometido pequenos crimes. Stanley / Bree não sabia nada sobre Toby antes da chamada telefônica. Toby, aparentemente, está sozinho no mundo, pois sua mãe cometeu suicídio e  ele se afastou de seu padrasto, no Tennessee. Bree tira Toby da prisão, disfarçada de uma missionária...